BAB I
PENDAHULUAN
A.
Latar Belakang
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia,
tidak hanya bumi tetapi makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu
pada bagian tubuh manusia mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan
lain-lain, tidak hanya tubuh manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak
lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat secangkir kopi dimana kopi
tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan secangkir kopi itu pun
merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini,
bahan kimia ada yang organik dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia
yang baik tentu saja harus mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan
kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan
dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya
pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan, kegunaan dan
tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu
alkohol, fenol , dan tiol dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari
kita memahami bahan kimia ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya
ialah kita dapat memilah bahan makanan yang banyak mengandung bahan kimia , dan
dapat meminimalisir tingkat mawabahnya penyakit karena kita telah mengetahui
dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin
kuat.
B.
Rumusan Masalah
Dari
latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai
berikut.
1.
Apa
pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2. Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol
dan tiol ?
3. Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan
tiol ?
4. Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol
?
5. Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
C. Tujuan dan Manfaat
Adapun
tujuan dari penyusunan makalah
ini, yaitu:
1.
Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol
2.
Menjelaskan
sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol
3.
Menjelaskan
reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol
4.
Menjelaskan
tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol
5.
Menjelaskan
kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol
D. Metode Penyusunan
Adapun metode yang digunakan dalam
penyusunan makalah ini yaitu metode studi pustaka, yang merupakan metode
mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu bahan bacaan dari berbagai buku
dan sumber lainnya.
BAB II
PEMBAHASAN
A. Alkohol
1. Pengertian
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak
digunakan dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol
dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami
deprotonasi dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam
karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau
asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen
berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa
dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat
dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air
merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter
dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil
pada eter.

2.
Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa
alkana yang satu atom H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga
seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus umum
senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil,
atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH.Pada kasus
substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak
memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH.
Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH.
Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika gugus
hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan
dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi.
Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi
hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang
bertautomerisasi menjadi keton.
GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA
Untuk Nilai “ n “
|
R
|
Rumus Molekul Alkohol
|
1
|
CH3
|
CH3– OH
|
2
|
C2H5
|
C2H5– OH
|
3
|
C3H7
|
C3H7– OH
|
3.
Sifat – Sifat Alkohol
Alkohol
merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon
yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul
dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang
polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air.
Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH)
dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol
kelarutan dalam air makin berkurang.
1. Sifat
Fisik
a. Tiga
suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
berbau khas
b. Titik
cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2. Sifat
Kimia
a. Ikatan
Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena
memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin
tinggi.
c. Reaksi
Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d. Oksidasi,
Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator,
tetapi alkohol tersier tidak.
Tabel Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan
Kelarutan di Dalam Air)
Nama
Senyawa
|
Jumlah
C
|
Titik
Didih (°C)
|
Kelarutan
(g 100 mL air) pada 20°C
|
Metanol
|
1
|
64,5
|
larut sempurna
|
Etanol
|
2
|
78,3
|
larut sempurna
|
1–propanol
|
3
|
97,2
|
larut sempurna
|
2–propanol
|
3
|
82,3
|
larut sempurna
|
1–butanol
|
4
|
117,0
|
8,3
|
2–butanol
|
4
|
99,5
|
12,5
|
Isobutil alcohol
|
4
|
107,9
|
11,1
|
ter–butil alcohol
|
4
|
82,2
|
larut sempurna
|
4.
Jenis-jenis Alkohol
·
Berdasarkan jenis
atom karbon yang mengikat gugus –OH:
a.
Alkohol
Primer
Jika
gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom
karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang
paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon
yang mengikat gugus -OH
tidak
mengikat karbon lain.

b.
Alkohol
Sekunder

c.
Alkohol
Tersier

d.
Vinil
Alkohol
Vinil
alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom
karbon berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.
e.
Benzil
Alkohol
Benzil
alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus
benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.
f.
Alkohol
Dihidrat
Alkohol
dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh alkohol
dihidrat adalah etilen glikol.
g.
Alkohol
Trihidrat

·
Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan
menjadi alcohol monovalen dan alkohol polivalen.:
a.
Alkohol monovalen adalah alkohol
yang hanya mempunyai satu gugus fungsional –OH. Contoh :Etanol,Propona.
b.
Alkohol polivalen adalah jenis
senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional lebih dari satu. Contoh|;
Etandiol ,Propantriol (gliserol)
5.
Tata Nama Alkohol
Penamaan
senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1.
Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa
alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam
alkoholnya.
2.
Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama
gugus alkilnya diikuti kata alkohol.
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Rumus Molekul
|
Nama IUPAC
|
Nama Trivial
|
CH3– OH
|
Metanol
|
Metil alkohol
|
C2H5– OH
|
Etanol
|
Etil alkohol
|
C3H7– OH
|
Propanol
|
Propil alcohol
|
C4H9– OH
|
Butanol
|
Butil alcohol
|
Untuk
senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya
adalah sebagai berikut :
a. Tetapkan
rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus
fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b. Pemberian
nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi
atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan
senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :

2-pentanol bukan 4-pentanol
Beberapa contoh penataan nama alkohol
menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel.
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
|
Nama Trivial
|
Nama IUPAC
|
![]() |
n–propil alcohol
|
1–propanol
|
![]() |
Isopropil alcohol
|
2–propanol
|
![]() |
sek–butil alcohol
|
2–butanol
|
![]() |
Isobutil alcohol
|
2–metil–1–propanol
|
![]() |
ter–butil alkohol
|
2,2–dimetiletanol
|
![]() |
Vinil alkohol
|
1–etenol
|
![]() |
Alil alkohol
|
2–propenol
|
Contoh Tata Nama Alkohol
Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut !
Jawab: 

Rantai induk adalah rantai terpanjang
yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan
gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil.
Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.
6. Reaksi-Reaksi Spesifik dari
Alkohol
a.
Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari
gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium,
membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium
dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini
menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada
air).

b.
Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH
alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat,
PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:



c.
Oksidasi Alkohol
Alkohol
sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena
itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran
etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan
zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam
lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
a.
Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat
teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
- Alkohol
sekunder membentuk keton.
- Alkohol
tersier tidak teroksidasi.
Reaksi
oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:


Etanal yang
dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi
karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

d.
Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

e.
Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol
dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul
air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C
menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C
menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:


7.
Isomer pada alkohol
Berdasarkan
posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer
posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. Contoh: Isomer
Posisi pada Alkohol
Suatu
alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah
isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya. Jawab: Tidak ada rumus yang
tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus
digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O
memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh memiliki
rumus molekul sama, yaitu C4H10O, tetapi rumus struktur
berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut
berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
8.
Penggunaan Alkohol
Beberapa
penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
a.
Pada
umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
b.
Etanol
dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
c.
Etanol juga
banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
d.
Campuran
etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai
bahan dasar pembuatan
minuma keras.
B.
Fenol
1. Pengertian
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH)
yang berikatan dengan cincin
fenil.
Fenol (fenil
alcohol)merupakan zat
padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air.
Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan
lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan
yang umum dipakai orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol
aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi
menghasilkan ion H+ dengan
Ka = 10-10.
Struktur
senyawa fenol seperti :

2.
Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3
gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat
melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida C6H5O−
yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan
dengan alkoholalifatik lainnya, fenol
bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara
satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban
negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.
3.
Sifat
a.
Sifat kimia
·
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi
aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karenagugus OH-nya terikat
pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan
dengan alkanol tersier.
·
Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat
tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
·
Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol
dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.
·
Larutan fenol dalam air bersifat sebagai
asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
b.
Sifat fisika
·
Fenol murni berbentuk Kristal yang tak
berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
·
Agak larut dalam air dan sebaliknya
sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu
rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka
campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa.
Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
4.
Jenis Senyawa
fenol
a.
Berdasarkan
jalur penbuatannya :
1.
Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat
atau jalur shikimat
2.
Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3.
Ada juga senyawa fenol yang berasal dari
kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
b.
Berdasarkan jumlah atom hydrogen
yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol
yaitu :
1.
Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh
satu gugusan OH.
Contoh
: Fenol
alfa-fenol beta-fenol
2.
Turunan-turunan fenol
v
Asam pikrat
contoh : Acidum
pierinicum , 2,4,6-trinitro
fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
v
Kresol
contoh : 0-kresol
m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
v
Tymol
contoh : 5-metil
2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
3.
Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon
4.
Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
·
Contoh –contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
5.
Reaksi
Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa
reaksi, tetapi dalam reaksi-reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam
sifat-sifat asam.
1. Fenol adalah
asam lemah, bereaksi dengan NaOH,
terlalu lemah untuk bereaksi dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam yang lebih lemah
daripada asam karbonat.
C6H5OH + NaOH à C6H5Na + H2O
C6H5OH+Na2CO3à Tak bereaksi
2. Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada
pembuatan eter alifatik. Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida.
C6H5Na+Br - RàC6H5 – O – R+ NaBr
Metil-feniter
(t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan
etil-fenileter (t.d. 172˚C) dengan nama Fenetola.
3. Reduksi
a. Dengan
serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.
C6H5OH+Zn àC6H6
+ ZnO
b.
Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan
melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi siklo-heksanol.
4.
Reaksi dengan asilklorida
atau anhidrida asam menjadi ester.
C6H5OH+CH3COCl àC6H6 – O – C –
CH3+ HCl
||
O
Kalau
dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.
C6H5OH+ CH3COCl + NaOHàC6H5COOC6H5+ NaCl+H2O
5. Oksidasi dari fenol, hasilnya
tergantung dari pengoksidasi.
-
KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam
oksalat dan CO2
-
O2 dari udara memberi hasil yang berwarna
merah.
-
O3 memberi CO2, asam glioksilat,
kinon dan hidrokinon.
6. Reaksi-reaksi
subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)
a. Penghaloan (Cl2 atau Br2)
kalau fenol
direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan endapan
dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan
fenol secara kualitatif dan kuantitatif.
b. Pengsulfonatan
sebagai
hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.
c. Penitroan
-
HNO3 encer menghasilkan orto dan
fenol-nitrofenol
-
HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk
asam pikrat.
2. Reaksi
dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.
3. Reaksi
gandengan dengan senyawaan diazonium.
4. Reaksi
dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi
fenolftalein.
5. Reaksi
kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi
dalam 2 dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak
kenyal)
6.
Peranan
Senyawa Fenol
Beberapa
peranan senyawa fenol:
1.
Lignin merupakan bahan dinding sel
2. Antosianin
sebagai pigmen bunga;
3. Peranan
yang masih merupakan dugaan :
·
Flavonol tampaknya penting dalam
pengaturan pertambahan makanan kapri.
·
Kehadirannya dalam kloroplas bayam
menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol
tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan
protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi
senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya
mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa
fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
7. Fenol
dapat digunakan sebagai antiseptik . Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau
dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian
komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
9. Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
10. Fenol juga berfungsi dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
11. Sebagai
antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)
Koefisien
Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk mematikan suatu macam
bakteri dalam waktu yang sama.
7. Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
|
Alkohol
|
Bersifat asam
|
Bersifat netral
|
Bereaksi dengan NaOH
(basa), membentuk garam natrium fenolat
|
Tidak bereaksi dengan basa
|
Tidak bereaksi dengan
logam Na atau PX3
|
Bereaksi dengan logam Na
atau PX3
|
Tidak bereaksi dengan
RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
|
Bereaksi dengan RCOOH
namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
|
C.
Tiol
1. Pengertian
Dalam kimia organik, tiol adalah
sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai
analog sulfur dari gugus alkohol (-OH),
gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupungugus
sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk
sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium
captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur
raksa.

Gambar Struktur
umum gugus fungsi Tiol
2.
Sifat-sifat
Tiol
c. Sifat
Fisika
·
Bau
Banyak
senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang
mirip dengan baubawang
putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa
molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan proteinkulit.
Distributor gas alam mulai
menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang
tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan
sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang
mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung
jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.
·
Titik didih dan kelarutan
Oleh
karena perbedaan elektronegativitas yang
rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga
ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang
lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik
terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol
memiliki titik
didih yang rendah dan kurang larut dalam
air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
d. Sifat
Kimia
·
Sintesis
Metode
pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya
lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang
lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan
dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH +
NaBr
Selain
itu, disulfida dapat
dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam
eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

·
Reaksi
Gugus tiol
merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH)
yang ditemukan pada alkohol. Oleh
karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel periodik yang
sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara
umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat),
dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol
berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,
dan tioester, yang
beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol
dapat bereaksi dengan alkena,
membentuk tioeter.
·
Keasaman
Atom
sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus tiol
bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan
keberadaan basa, anion tiolat
akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini
dapat dengan mudah teroksidasi oleh
reagen seperti bromin,
menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi
oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,
menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H
+ 3H2O
3.
Penamaan
Tiol
Metode
yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah
dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini
hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan
menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada
nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
Latihan Soal
1.
Berilah
Penamaan IUPAC pada alkohol dibawah ini :

a.
Jawab : 3-Bromocyclohexanol

Jawab : 2-metil-2-propanol

Jawab : 2-etil-1-butanol



CH3
Jawab : 4-Metil-1-heksanol
e. Cl - CH2 - CH2 - CH2 - OH
Jawab : 3-Kloro-1-propanol
2.
Gambarkan rumus struktural dari tiap
bersamaan berikut :
a.
4,4-Dimetil-2-pentano
Jawab :
CH3 



OH
CH3
b.
Metanatiol
Jawab : CH3 – SH
c.1-butanatiol
Jawab : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – SH
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH)
terikat pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis
CnH2n+1–OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH)
yang berikatan dengan cincin
fenil. Tiol adalah
sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Penamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana
dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “
dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
1.
Kegunaan
Alkohol :
- pelarut , misalnya :
dari “shellac” dsb
-
sebagai “antifreeze” radiator mobil
-
untuk mendenaturasikan etanol, dll
2.
Kegunaan Fenol :
- Senyawa
fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
-
Pembasmi
rumput liar, dan lainnya.
B. Saran
Pengetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan menjadi ahli
kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia.
Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik
atau pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli
kimia yang berkompeten
DAFTAR PUSTAKA
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-pascal dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada
tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2009 . Senyawa
Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html . Diakses pada
tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan
Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April
2014.
2013.Golongan
Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html Diakses pada
tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa
Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-aromatik-fenol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol
. http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol . Diakses pada
tanggal 1 April 2014.
Rahadian,
Dewi T.2012. Metode King Kimia SMA. : Jakarta :Kawah Media
Tidak ada komentar:
Posting Komentar