MAKALAH SATUAN PROSES ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

BAB I
PENDAHULUAN
A.    Latar Belakang
Seluruh isi bumi ini ternyata mengandung unsur kimia, tidak hanya bumi tetapi makhluk hidup di bumi pun tak lepas dari kimia yaitu pada bagian tubuh manusia mengandung bahan kimia seperti fosfor, nitrogen dan lain-lain, tidak hanya tubuh manusia tetapi seluruh kegiatan manusia pun tak lepas dari bahan kimia ,contoh kecil ialah membuat secangkir kopi dimana kopi tersebut mengandung bahan kimia dan proses pembuatan secangkir kopi itu pun merupakan proses kimia.
Banyak sekali bahan kimia yang terbentuk di bumi ini, bahan kimia ada yang organik dan anorganik . Untuk menjadi seorang ahli kimia yang baik tentu saja harus mengetahui segala hal tentang kimia , terutama bahan kimia yang sudah menjadi kewajiban bagi ahli kimia yang harus diketahui dan dipahami . Segala aspek dalam bahan kimia itu harus kita pahami bukan hanya pengertiannya saja tetapi juga sifat fisik dan kimia, pembuatan, kegunaan dan tata namanya pun harus kita pahami.
Maka dari itu kami akan membahas tentang zat kimia yaitu alkohol, fenol , dan tiol dimana ketiganya termasuk kedalam kimia organik. Dari kita memahami bahan kimia ini , banyak manfaat yang kita dapatkan salah satunya ialah kita dapat memilah bahan makanan yang banyak mengandung bahan kimia , dan dapat meminimalisir tingkat mawabahnya penyakit karena kita telah mengetahui dan meminimalisir sehingga berkemungkinan bahwa daya tahan tubuh kita semakin kuat.
B.     Rumusan Masalah
Dari latar belakang di atas, dapat diambil suatu rumusan masalah, yaitu sebagai berikut.
1.      Apa pengertian alkohol, fenol dan tiol ?
2.      Bagaimana sifat fisik,dan sifat kimia dari alkohol, fenol dan tiol ?
3.      Bagaimana reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol ?
4.      Bagaimana tata cara penamaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
5.      Apa kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol ?
C.    Tujuan dan Manfaat
Adapun tujuan dari penyusunan makalah ini, yaitu:
1.      Menjelaskan pengertian alkohol, fenol, dan tiol
2.      Menjelaskan sifat fisik dan kimia dari alkohol, fenol, dan tiol
3.      Menjelaskan reaksi yang terjadi pada alkohol, fenol dan tiol
4.      Menjelaskan tata cara penamaan alkohol, fenol dan tiol
5.      Menjelaskan kegunaan dari alkohol, fenol dan tiol

D.    Metode Penyusunan
            Adapun metode yang digunakan dalam penyusunan makalah ini yaitu metode studi pustaka, yang merupakan metode mengumpulkan, menyaring, dan menyimpulkan suatu bahan bacaan dari berbagai buku dan sumber lainnya.

BAB II
PEMBAHASAN
A.    Alkohol
1.      Pengertian
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon. Alkohol adalah kelas penting dari molekul yang banyak digunakan dalam banyak bidang keilmuan, keperluan medis, dan industri. Alkohol dapat berpartisipasi dalam banyak reaksi kimia. Alkohol sering mengalami deprotonasi dengan adanya basa kuat. Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester, dan mereka dapat dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat.
Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.
gugus alkil
2.      Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel dibawah ini rumus umum senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil ,alkenil, atau alkunal. Untuk itu rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH.Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap).Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH. Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.
Description: tautomerisasi
GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA
Untuk Nilai “ n “
R
Rumus Molekul Alkohol
1
CH3
CH3– OH
2
C2H5
C2H5– OH
3
C3H7
C3H7– OH
3.      Sifat – Sifat Alkohol
Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus hidroksil yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol (R–OH) dan air (H–OH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol kelarutan dalam air makin berkurang.
1.      Sifat Fisik
a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2.      Sifat Kimia
a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b.       Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c.       Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.
Tabel  Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Nama Senyawa
Jumlah C
Titik Didih (°C)
Kelarutan (g 100 mL air) pada 20°C
Metanol
1
64,5
larut sempurna
Etanol
2
78,3
larut sempurna
1–propanol
3
97,2
larut sempurna
2–propanol
3
82,3
larut sempurna
1–butanol
4
117,0
8,3
2–butanol
4
99,5
12,5
Isobutil alcohol
4
107,9
11,1
ter–butil alcohol
4
82,2
larut sempurna

4.      Jenis-jenis Alkohol

·         Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH:

a.      Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH  Struktur Alkoholtidak mengikat karbon lain.


b.      Alkohol Sekunder

Alkohol sekunderJika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-propanol.


c.       Alkohol Tersier

Alkohol tersierJika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier adalah 2-metil-2-propanol.


d.      Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua.Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

e.       Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil.Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.
Description: gambar benzil alkohol

f.        Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi.Contoh alkohol dihidrat adalah etilen glikol.
Description: etilen glikol

g.      Alkohol Trihidrat

rumus gliserolAlkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi.Contoh alkohol trihidrat adalah gliserol.

·         Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alcohol monovalen dan alkohol polivalen.:
a.      Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional –OH. Contoh :Etanol,Propona.
b.      Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional lebih dari satu. Contoh|; Etandiol ,Propantriol (gliserol)
5.      Tata Nama Alkohol
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1.        Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2.        Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata alkohol.
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Rumus Molekul
Nama IUPAC
Nama Trivial
CH3– OH
Metanol
Metil alkohol
C2H5– OH
Etanol
Etil alkohol
C3H7– OH
Propanol
Propil alcohol
C4H9– OH
Butanol
Butil alcohol
Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan penamaannya adalah sebagai berikut :
a.       Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
b.      Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu) Contoh :
2-pentanol

2-pentanol bukan 4-pentanol
Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat pada Tabel.
Tabel Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur
Nama Trivial
Nama IUPAC
Description: 1–propanol
n–propil alcohol
1–propanol
Description: 2–propanol
Isopropil alcohol
2–propanol
Description: 2–butanol
sek–butil alcohol
2–butanol
Description: 2–metil–1–propanol
Isobutil alcohol
2–metil–1–propanol
Description: 2,2–dimetiletanol
ter–butil alkohol
2,2–dimetiletanol
Description: 1–etenol
Vinil alkohol
1–etenol
Description: Alil alkohol
Alil alkohol
2–propenol
Contoh Tata Nama Alkohol
Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut !
Jawab: Description: 7–metil–2–nonanol
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7–metil–2–nonanol.
6.      Reaksi-Reaksi Spesifik dari Alkohol
a.         Reaksi dengan logam aktif
Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat.Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/8.JPG
b.         Substitusi Gugus –OH oleh Halogen
Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Contoh:
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/9.JPG
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/10.JPG
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/11.JPG
c.         Oksidasi Alkohol
Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/12.JPG
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
       a.            Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.
  1. Alkohol sekunder membentuk keton.
  2. Alkohol tersier tidak teroksidasi.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/13.JPG
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/14.JPG
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat.Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/15.JPG
d.        Pembentukan Ester (Esterifikasi)
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/16.JPG
e.         Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/33%20selip.JPG
Description: http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/frisna_0606305_reaksi_organik/isi/picture/32%20selip.JPG
7.      Isomer pada alkohol
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang disebut isomer posisi. Isomer ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol. Contoh: Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada dan gambarkan strukturnya. Jawab: Tidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.
Description: http://media.smakita.net/wp-content/uploads/media/struktur-alkohol/image14.jpg
Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C4H10O memiliki 3 buah isomer posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H10O, tetapi rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.
8.      Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
a.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
b.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
c.       Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
d.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma keras.
B.     Fenol
1.      Pengertian  
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol (fenil alcohol)merupakan zat padat yang tidak berwarna yang mudah meleleh dan terlarut baik didalam air. Dalam mencoba keasaman reaksi dalam zat-zat kimia seperti asam asetat, dan lain-lain banyak digunakan indicator, indicator seperti kertas lakmus.
Fenol yang diketahui fungsinya sebagai zat desinfektan yang umum dipakai orang.Berbeda dengan alcohol alifatik, fenol sebagai alcohol aromatic mempunyai sifat yang berbeda. Dalam air fenol sedikit terionisasi menghasilkan ion H+ dengan Ka = 10-10.
Struktur senyawa fenol seperti :
fenol A

2.      Karakteristik 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkoholalifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

3.      Sifat
a.      Sifat kimia
·         Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karenagugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapatdipersamakan dengan alkanol tersier.
·         Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
·         Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6trinitrofenol atau asam pikrat.
·         Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat
b.      Sifat fisika
·         Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic
·         Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.
4.      Jenis Senyawa fenol
a.      Berdasarkan jalur penbuatannya :
1.      Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2.       Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3.      Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
b.      Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :
1.      Fenol monofalen
Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH.
Contoh : Fenol alfa-fenol beta-fenol
2.      Turunan-turunan fenol
v  Asam pikrat
contoh : Acidum pierinicum , 2,4,6-trinitro fenol
Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol.
v  Kresol
contoh : 0-kresol m-kresol p-kresol
Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama.
v  Tymol
contoh : 5-metil 2-isopropil fenol
Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic.
3.       Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua.
Contoh :
o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene
pirokatekol resorsinol hidrokinon
4.      Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil.
contoh : 1,2,3-tri hidroksi benzene
·         Contoh –contoh senyawa fenol
1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton
5.      Reaksi
Fenol menyerupai alkohol alifatik dalam beberapa reaksi, tetapi dalam reaksi-reaksi yang lain banyak berbeda terutama dalam sifat-sifat asam.
1.      Fenol adalah asam lemah, bereaksi dengan NaOH, terlalu lemah untuk bereaksi dengan Na-karbonat (dan Na-bikarbonat). Fenol ada asam yang lebih lemah daripada asam karbonat.
C6H5OH + NaOH à  C6H5Na +  H2O
C6H5OH+Na2CO3à   Tak bereaksi
2.      Pembentukan eter menyerupai sintesis Williamson pada pembuatan eter alifatik. Di sini dari Na-fenoksida + alkohalogenida.
C6H5Na+Br - RàC6H5 – O – R+ NaBr
Metil-feniter (t.d 153˚C) dikenal dengan nama Anisola dan etil-fenileter (t.d. 172˚C) dengan nama Fenetola.
3.      Reduksi
a.       Dengan serbuk seng. Uap fenol dialirkan melalui serbuk Zn yang dipanaskan.
C6H5OH+Zn   àC6H6 + ZnO
b.      Kalau uap fenol dan gas H2 dialirkan melalui serbuk Ni pada 160˚C terjadi siklo-heksanol.
4.      Reaksi dengan asilklorida atau anhidrida asam menjadi ester.
C6H5OH+CH3COCl   àC6H6 – O – C – CH3+ HCl
||
O
Kalau dipergunakan arilklorida reaksi ini dilaksanakan dalam larutan basa.
C6H5OH+ CH3COCl + NaOHàC6H5COOC6H5+    NaCl+H2O
5.      Oksidasi dari fenol, hasilnya tergantung dari pengoksidasi.
-        KmnO4 menghasilkan asam mesotartrat, asam oksalat dan CO2
-        O2 dari udara memberi hasil yang berwarna merah.
-        O3 memberi CO2, asam glioksilat, kinon dan hidrokinon.
6.      Reaksi-reaksi subtitusi (lebih mudah dari pada benzena)
a.       Penghaloan (Cl2 atau Br2)
kalau fenol direaksikan dengan klor atau brom dalam air terjadi tanpa pemanasan endapan dari 2,4,6-tri-kloro atau tri-bromo-fenol yang dapat dipakai untuk penentuan fenol secara kualitatif dan kuantitatif.
b.      Pengsulfonatan
sebagai hasil terdapat asam orto-fenol sulfonat dan asam para-fenol sulfonat.
c.       Penitroan
-        HNO3 encer menghasilkan orto dan fenol-nitrofenol
-        HNO3 pekat menghasilkan dengan hasil buruk asam pikrat.
2.      Reaksi dengan larutan FeCl3 yang netral memberi warna biru sampai violet.
3.      Reaksi gandengan dengan senyawaan diazonium.
4.      Reaksi dengan anhidrida asam ftalat dan H2SO4 pekat memberi fenolftalein.
5.      Reaksi kondensasi dari fenol + formaldehida (+ NH3), terjadi kondensasi dalam 2 dimensional. Salah satu dari hasil kondensasi ini ialah Bakelit (tak kenyal)
6.      Peranan Senyawa Fenol
Beberapa peranan senyawa fenol:
1.      Lignin merupakan bahan dinding sel
2.      Antosianin sebagai pigmen bunga;
3.      Peranan yang masih merupakan dugaan :
·         Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
·         Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis.
4.      Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5.      Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6.      Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
7.      Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .  Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
8.      Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
9.      Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
10.  Fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
11.  Sebagai antiseptikum (mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)
Koefisien Fenol (KF) : perbandingan kons.fenol / kons.zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama.
7.      Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
Alkohol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

C.    Tiol
1.      Pengertian
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupungugus sulfhidril.Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yangberarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.
Description: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Thiol-group.png/150px-Thiol-group.png
Gambar Struktur umum gugus fungsi Tiol
2.      Sifat-sifat Tiol
c.       Sifat Fisika
·         Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan baubawang putih.Bau tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol akan berikatan kuat dengan proteinkulit. Distributor gas alam mulai menambahkan berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap.Sebagai contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi.
·         Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur, ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar.Sehingga ikatan S-H tiol memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol.Tiol tidak menampakkan efekikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya sendiri.Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
d.      Sifat Kimia
·         Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
Description: Thiophenolat Synthesis.png
·         Reaksi
Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalamgolongan tabel periodik yang sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan terdeprotonasi membentuk RS (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk tiol terprotonasi RSH. Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioetertioasetal, dan tioester, yang beranalogi dengan eterasetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
·         Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol.Gugus tiol bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basaanion tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida, menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).
R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

3.      Penamaan Tiol
Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil alkohol)
 Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh: merkaptopurina
Latihan Soal
1.      Berilah Penamaan IUPAC pada alkohol dibawah ini :
a.

Jawab : 3-Bromocyclohexanol
b


Jawab : 2-metil-2-propanol
c. 


Jawab : 2-etil-1-butanol
d. CH3 - CH2 CH - CH2  - CH2  - CH2  - OH
CH3
Jawab : 4-Metil-1-heksanol
            e. Cl - CH2 -  CH2 -  CH2 - OH
Jawab : 3-Kloro-1-propanol

2.      Gambarkan rumus struktural dari tiap bersamaan berikut :
a.                    4,4-Dimetil-2-pentano
Jawab :
     CH3           
CH3 CH - CH2  - C - CH3
OH           CH3
b.                   Metanatiol

Jawab :  CH3 – SH
c.1-butanatiol
Jawab :  CH3 - CH2 - CH2 - CH2SH


BAB III
PENUTUP
A.    Kesimpulan
Alkohol adalah senyawa organik di mana kelompok fungsional hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon . Rumus umum golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1–OH. Fenol atau asam karbolat ataubenzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Penamaan pada alkohol, fenol dan tiol hampir sama dengan penamaan alkana dan sebagainya hanya saja nama senyawa alkananya dengan mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ pada alcohol, mengganti ana dengan fenol pada fenol dan menambahkan akhiran -tiol pada tiol.
1.      Kegunaan Alkohol :
- pelarut , misalnya : dari “shellac” dsb
            - sebagai “antifreeze” radiator mobil
            - untuk mendenaturasikan etanol, dll
2.      Kegunaan Fenol :
- Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV.
- Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik .
- Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin).
- Pembasmi rumput liar, dan lainnya.
B.      Saran
Pengetahuan tentang kimia organik sangat diperlukan bagi mahasiswa yang akan menjadi ahli kimia yang nantinya mereka akan terjun ke dunia industri yaitu industri kimia. Sebaiknya sebagai mahasiswa harus lebih memahami materi mengenai kimia organik atau pun anorganik agar pengetahuan kita lebih meningkat demi terbentuknya ahli kimia yang berkompeten

DAFTAR PUSTAKA
Silviyati,Idha,dkk. 2014.Satuan Proses.Palembang:        Politeknik Negeri Sriwijaya.
2012. Hukum pascal dan prinsip hidrolik. http://pustakafisika.wordpress.com hukum-pascal dan-prinsip-hidrolik/ diakses pada tanggal 13 Oktober 2013.
2009. Fenol . http://cha-farmasis.blogspot.com/2009/12/fenol.html  . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2009 . Senyawa Alkokol . http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-alkohol.html . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013 . Alkohol dan Fenol . http://rahmadanichem.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-fenol.html. Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013.Golongan Alkohol . http://www.ilmukimia.org/2013/03/golongan-alkohol.html Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2013. Senyawa Aromatik Fenol . http://renidewitasari.blogspot.com/2013/11/senyawa-aromatik-fenol.html  . Diakses pada tanggal 1 April 2014.
2014. Senyawa Fenol . http://www.slideshare.net/ruadimahadars/senyawa-fenol . Diakses pada tanggal 1 April 2014.

Rahadian, Dewi T.2012. Metode King Kimia SMA. : Jakarta :Kawah Media

Tidak ada komentar:

Posting Komentar